ethyl (Z)-2-bromo-3-[2-[methoxycarbonyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate | 1060668-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-[2-[methoxycarbonyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1060668-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₅
• 分子量: 448.313
• InChiKey: RUMVDOUQQHVBBH-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-[2-[methoxycarbonyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(3-methoxyphenyl)indoline-1-carboxylate 、 trans-methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(3-methoxyphenyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-{2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}acrylate 、 3-甲氧基溴苄 在 lithium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-[2-[methoxycarbonyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154