tris(m-aminophenyl)boroxine | 151140-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(m-aminophenyl)boroxine
• 英文别名: 3-[4,6-Bis(3-aminophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]aniline
• CAS: 151140-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₈B₃N₃O₃
• 分子量: 356.792
• InChiKey: SCNGHVBPYLFUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(m-aminophenyl)boroxine 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以10%的产率得到(pi-苯胺)三羰基铬
  参考文献：
  名称：

  Protodeboronation of arylboronic acids and triarylboroxines in Bu20/THF

  摘要：

  The arylboron compounds Ph3B3N3Me3, Ar3B3O3, or ArB(OH)2 (Ar = Ph, p-BrC6H4, p-MeC6H4, m-NH2C6H4) react with [Cr(CO)6] in refluxing Bu2O/THF (9:1) to afford the (eta6-arene)tricarbonyl-chromium(0) complexes of the protodedoronated substrates in yields of up to 55%. The proposed mechanism involves protodeboronation of the arylboron compound followed by complexation of the free arene by the chromium carbonyl moiety.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80378-o
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 生成 tris(m-aminophenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to silicon rhodamines by Suzuki–Miyaura coupling – scope and limitations

  摘要：

  背景：硅罗丹明因其有利的染料特性（荧光和生物稳定性、量子效率、对光漂白的耐受性）而特别受到关注。因此，硅罗丹明常用于STED（受激发射耗尽）显微镜，作为例如离子和肿瘤光学成像的荧光团的传感器分子。已经采用了不同的策略来合成它们。因为在仅有的三个已知文献实例中，铃木-宫浦交叉偶联以较差到中等产率得到了硅罗丹明，我们想要改进这些初步有价值的实验结果。 结果：提高了xanthene triflate的制备，并筛选了多种硼源以找到最佳的偶联伴侣。在优化了钯催化剂之后，评估了不同的取代硼氧烷来探索钯催化的交叉偶联反应的范围。 结论：在优化的条件下合成了多种硅罗丹明，产率高达91%，无需HPLC纯化。此外，与先前描述的方法相比，带有自由酸基团的功能化硅罗丹明可以直接获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.250