phenyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranoside | 1186076-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1186076-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: SBDMKEUTANPKDV-FBUXBERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranoside 、 胆固醇 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-cholesten-3β-yl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-1-ethyl-5-isobutyl-3-methyl-2-(2-methylallyl)cyclohexane 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以530 mg的产率得到phenyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450