(-)-(R)-S-2-[N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aminocarbonylthio]-2-phenyl-3-pentanone | 334756-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-S-2-[N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aminocarbonylthio]-2-phenyl-3-pentanone
• CAS: 334756-44-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: OTYLVBKMOMHEHH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-S-2-[N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aminocarbonylthio]-2-phenyl-3-pentanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5S,6R)-5-ethyl-2,2,6-trimethyl-6-phenyl-1-aza-4-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-8-one 、 (5R,6R)-5-ethyl-2,2,6-trimethyl-6-phenyl-1-aza-4-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stratmann, Oliver; Hoppe, Dieter; Froehlich, Roland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 828 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-Phenylethanethiol 在 1,3-丙二硫醇 、 Amberlyst 15 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-(R)-S-2-[N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aminocarbonylthio]-2-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y