(S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 180675-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 180675-05-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₈
• 分子量: 413.468
• InChiKey: JUVVNSCSXZGWOA-VBYGDGQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-氧代哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-ethoxy-2-oxoethanimine oxide 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4