3-methyl-6-chloro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione | 80578-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-methyl-6-chloro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-chloro-3,5-dimethyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione；6-Chloro-3,5-dimethyl-1,3-oxazine-2,4-dione
• CAS: 80578-13-8
• 化学式: C₆H₆ClNO₃
• 分子量: 175.572
• InChiKey: BWFZNXDFHFSKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  211.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-chloro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到3,5-Dimethyl-1,3-oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。38 †。1,3-恶嗪-2,4-二酮的合成及其与亲核试剂的反应。1,3-恶嗪环转化为嘧啶

  摘要：

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180607
• 作为产物：
  描述：

  2-methylmalonyl dichloride 、 异氰酸甲酯 以72%的产率得到3-methyl-6-chloro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。38 †。1,3-恶嗪-2,4-二酮的合成及其与亲核试剂的反应。1,3-恶嗪环转化为嘧啶

  摘要：

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180607

文献信息

• Pyrimidines. LI. Synthesis of pyrimido(1,6-a)benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione derivatives by the reaction of 6-chloro-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-diones with o-phenylenediamines.
  作者：MOTOI YOGO、KOSAKU HIROTA、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.3695

  日期：——

  The reaction of 6-chloro-1, 3-oxazine-2, 4-diones (1) with o-phenylenediamines (2) in the presence of acetic acid afforded pyrimido [1, 6-α] benzimidazole-1, 3 (2H, 5H)-dione derivatives (3) via a 1, 3-oxazine-to-pyrimidine ring transformation.

  6-chloro-1, 3-氧杂环丁烷-2, 4-二酮(1)与邻苯二胺(2)在醋酸存在下反应，经过1, 3-氧杂环丁烷转变为嘌呤环，得到嘧啶[1, 6-α]苯并咪唑-1, 3 (2H, 5H)-二酮衍生物(3)。
• YOGO, MOTOI;HIROTA, KOSAKU;SENDA, SHIGEO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1095-1100
  作者：YOGO, MOTOI、HIROTA, KOSAKU、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• YOGO, MOTOI;HIROTA, KOSAKU;SENDA, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3695-3697
  作者：YOGO, MOTOI、HIROTA, KOSAKU、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine derivatives and related compounds. 38. Synthesis of 1,3-oxazine-2,4-diones and their reaction with nucleophiles. Ring transformation of 1,3-oxazines to pyrimidines
  作者：Motoi Yogo、Kosaku Hirota、Shigeo Senda

  DOI：10.1002/jhet.5570180607

  日期：1981.10

  the corresponding 6-chloro derivatives (1 and 2). Treatment of 6-chloro-3-methyl-1,3-oxazine-2,4-dione (1a) with sodium azide, sodium cyanide, secondary amines and aniline gave the corresponding 6-substituted compounds (7, 9, 10 and 11) while the reaction of 1a and 2a,b with primary aliphatic amines such as methylamine and ethylamine caused a ring transformation to pyrimidine ring system giving barbituric

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。