(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1187458-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 1187458-76-9
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: VOKISMFNMBCKCD-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-galactopyranosyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  吡喃型糖与芳基溴化物之间的微波辅助钯催化交叉偶联反应。2'-脱氧C-芳基-β-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.116
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过C-1芳基烯酮立体选择性制备β-芳基-C-糖苷的途径的开发。

  摘要：

  宽范围的烯酮衍生自d -glucal，d -galactal，升-rhamnal，d -rhamnal，和升-arabinal后行与各种芳基硼酸轴承供电子和在乙酸钯的存在吸电子基团的Heck耦合和1,10-菲咯啉。这些反应以良好的产率提供了合成上有用的C -1芳基烯酮。在优化的条件下，芳基硼酸和烯酮中分别存在的许多敏感官能团和保护基团保持完整。C -1芳基烯酮与Pd-C / H 2的立体选择性加氢提供2-脱氧芳基-C的β-异构体-糖苷具有优异的产率。所述C- 1芳基烯酮也被用来作为用于2-羟基β -芳基-的合成前体Ç -glycosides。以优异的产率实现了C -1芳基烯酮的区域选择性C -2卤化和乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02843

文献信息

• Synthesis of aryl enopyranones directly from glycals and aromatic halides to access 2-deoxy-β-C-aryl glycosides
  作者：Irshad Ahmad Zargar、Bisma Rasool、S. K. Bappa、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/d4ob01172d

  日期：——

  An efficient synthesis of aryl enopyranones via an oxidative Heck-type coupling reaction between ether protected d/l-glycals and different aryl halides is developed. The synthesized aryl enopyranones were further transformed into medicinally important 2-deoxy-β-aryl-C-glycosides.