α-ureido boronic acid | 1380504-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ureido boronic acid
• 英文别名: (1-(3-(tert-butyl)ureido)-3-phenylpropyl)boronic acid；{1-[3-(tert-butyl)ureido]-3-phenylpropyl}boronic acid
• CAS: 1380504-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₃
• 分子量: 278.159
• InChiKey: CVIHUKKVXHRYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)-4-phenylbutanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-ureido boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷基迁移有效制备α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  摘要 提出了证明硼取代的碳迁移的反应。结果表明，瞬时硼烷基酰基叠氮化物中间体的α-硼烷基容易从碳迁移到氮。这种转化使得可以从易于制备的α-硼烷基羧酸前体中获得一类新型的稳定分子，即α-硼异氰酸酯。该协议能够合成多种α-氨基硼酸衍生物，包括α，α-二取代类似物。 提出了证明硼取代的碳迁移的反应。结果表明，瞬时硼烷基酰基叠氮化物中间体的α-硼烷基容易从碳迁移到氮。这种转化使得可以从易于制备的α-硼烷基羧酸前体中获得一类新型的稳定分子，即α-硼异氰酸酯。该协议能够合成多种α-氨基硼酸衍生物，包括α，α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340502

文献信息

• Boroalkyl Group Migration Provides a Versatile Entry into α-Aminoboronic Acid Derivatives
  作者：Zhi He、Adam Zajdlik、Jeffrey D. St. Denis、Naila Assem、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja304173d

  日期：2012.6.20

  exemplifying migration of boron-substituted carbon is described. We show that α-boroalkyl groups of transient boroalkyl acyl azide intermediates readily migrate from carbon to nitrogen. This process allows access to a new class of stable molecules, α-boryl isocyanates, from α-borylcarboxylic acid precursors. The methodology facilitates synthesis of a wide range of α-aminoboronic acid derivatives, including

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。