2-[(1R,2R)-2-(pentylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 1557348-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-(pentylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (1R,2R)-N-pentyl-N′-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine
• CAS: 1557348-56-7
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: UHGLTAGEOBLELF-JWQCQUIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(pentylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,2R)-2-[(diphenylphosphoroso)amino]-1,2-diphenylethyl](pentyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1R,2R)-2-(pentylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054

文献信息

• Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Huifeng Yue、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Fangling Li、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.014

  日期：2014.1

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.