dimethyl 5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate | 136944-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 5-(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 136944-64-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: VTULNPGILPJIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-allyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem bond forming reaction leading to aromatic ring through diene-yne system

  摘要：

  A double cyclization involving palladium-catalyzed intramolecular followed by intermolecular carbon-carbon bond formations starting from vinyl bromides with acetylenes produced aromatic compounds through diene-yne system in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79893-5

文献信息

• Photoredox‐Enabled Manganese‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Yi Zhou、Yong‐Qin He、Xiao‐Yu Wang、Lin Lu、Zhao‐Zhao Zhou、Xian‐Rong Song、Wan‐Fa Tian、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202400024

  日期：2024.4.9

  exceptional biocompatibility. The development of novel catalytic mode for Mn is of great significance to advancing organic synthesis. In this study, the first manganese (Mn)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alkynes is achieved with the aid of visible-light photoredox catalysis. Photoredox catalysis is proposed to promote the transformation by in situ reduction of high-valent Mn(II) complex to Mn(0)

  锰 (Mn) 是地球上第三丰富的过渡金属，以其卓越的生物相容性而闻名。新型锰催化模式的发展对于推进有机合成具有重要意义。在这项研究中，借助可见光光氧化还原催化实现了第一个锰（Mn）催化的炔烃[2+2+2]环加成反应。提出光氧化还原催化通过将高价 Mn(II) 配合物原位还原为 Mn(0) 物质来促进转化，从而引发反应。此外，还建议采用光氧化诱导的还原消除步骤。该系统的另一个特点是其对末端炔烃和内部炔烃（作为二炔的对应物）具有显着的耐受性。