亚甲基,氯(4-硝基苯基)- | 102146-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚甲基,氯(4-硝基苯基)-
• 英文名称: (p-nitrophenyl)chlorocarbene
• 英文别名: Chloro-p-nitrophenylcarbene；4-nitrophenylchlorocarbene；Cloro-p-nitrophenylcarbene；p-nitrophenylchlorocarbene；4-nitrophenylcarbene；p-nitrochlorocarbene
• CAS: 102146-13-4
• 化学式: C₇H₄ClNO₂
• 分子量: 169.567
• InChiKey: PARRUFUWKXISCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基,氯(4-硝基苯基)- 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究芳基二氯甲基碳负离子反应。

  摘要：

  [反应：见正文]测量速率常数，测定氯离子捕获对位取代的苯基氯卡宾以形成芳基二氯甲基碳负离子，以及将这些碳负离子添加到丙烯腈中。Hammett分析得出前者反应的rho = +0.86，后者反应的rho = -2.65。

  DOI：

  10.1021/ol060188c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-(4-硝基苯基)-3H-双吖丙啶 以 正戊烷 为溶剂， 生成 亚甲基,氯(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  碳-碳复合物平衡族的哈米特分析†

  摘要：

  p -X取代的苯基氯卡宾（X = NO 2，CF 3，Cl，H，Me和MeO）与戊烷中的三甲氧基苯形成π型络合物。卡宾和配合物处于平衡状态，测得的平衡常数的对数与Hammettσp常数（ρ= 2.48）具有很好的相关性。卡宾配合物的特征在于紫外可见光谱，DFT计算提供了计算分析。

  DOI：

  10.1021/ol200083a

文献信息

• Reaction of phenylchlorocarbene and diphenylcarbene with the carbon-chlorine bond: kinetics and mechanisms
  作者：Michelle B. Jones、Vincent M. Maloney、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00032a034

  日期：1992.3

  The reactions of phenylchlorocarbene (PCC) and diphenylcarbene (DPC) with carbon-chlorine bonds were investigated by laser flash photolysis techniques, product studies, and electrochemical methods. The data with both carbenes are consistent with a polar chlorine atom transfer to form radical pairs. The PCC reaction can be thought of as an inner sphere electron transfer from the carbene to the carbon-halogen

  通过激光闪光光解技术、产物研究和电化学方法研究了苯基氯卡宾 (PCC) 和二苯基卡宾 (DPC) 与碳-氯键的反应。两种卡宾的数据与极性氯原子转移形成自由基对一致。PCC 反应可以被认为是从卡宾到碳卤键的内球电子转移，其中在过渡态中形成了部分碳卤键。过渡态被认为涉及闭壳和开壳单线态表面之间的交叉。DPC 与氯供体反应获得的数据类似于 PCC 获得的数据，但更难以解释，因为与 C-Cl 键反应的状态的多样性尚不清楚。40 个参考文献，10 个图，9 个标签。
• Spectroscopy and dynamics of p-nitrophenylchlorocarbene
  作者：R. Bonneau、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1039/c39890000510

  日期：——

  The absolute rate constants for the reaction of p-nitrophenylchlorocarbene with pyridine and tetramethylethylene were found to be respectively 7.5 × 109 and 2.9 × 109 l mol–1 s–1.

  对硝基苯基氯卡宾与吡啶和四甲基乙烯反应的绝对速率常数分别为7.5×10 9和2.9×10 9 l mol –1 s –1。
• Detection of carbonyl oxide from singlet p-nitrophenylchlorocarbene and oxygen
  作者：Michael T. H. Liu、Roland Bonneau、Charles W. Jefford

  DOI：10.1039/c39900001482

  日期：——

  p-Nitrophenylchlorocarbene reacts with oxygen with a rate constant 2.24 × 107M–1 s–1 in isooctane at 25 °C giving rise to an intermediate carbonyl oxide which absorbs at 400 nm.

  对硝基苯氯卡宾在25°C下于异辛烷中与氧以速率常数2.24×10 7 M –1 s –1进行反应，生成了在400 nm处吸收的中间羰基氧化物。
• Matrix and Time-Resolved Infrared Spectroscopy of Chloro-<i>p</i>-nitrophenylcarbene and Related Species
  作者：Meng-Lin Tsao、Zhendong Zhu、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp011841a

  日期：2001.9.1

  observed by TRIR spectroscopy upon laser flash photolysis (355 nm) of 2 in heptane at ambient temperature. The presence of benzene did not influence the frequency of this vibration. The carbene lifetime as measured by TRIR spectroscopy (400 ns) is consistent with previous LFP studies utilizing UV-vis detection. Upon LFP of 2 in CCl4 or CF2ClCFCl2 the photogenerated carbene abstracts chlorine atom from solvent

  氯对硝基苯二氮丙啶 (2) 沉积在氩气基质中。光解 (350 nm) 释放氯对硝基苯卡宾 (1) 作为持久性物种。获得了卡宾1的IR和UV-vis光谱，并通过密度泛函理论（DFT）计算充分模拟了IR光谱。卡宾在1206 cm -1 处具有强烈的IR振动，涉及卡宾碳和芳环碳。在环境温度下 2 在庚烷中的激光闪光光解 (355 nm) 时，通过 TRIR 光谱观察到该条带。苯的存在不影响这种振动的频率。通过 TRIR 光谱 (400 ns) 测量的卡宾寿命与之前使用紫外-可见检测的 LFP 研究一致。在 CCl4 或 CF2ClCFCl2 中的 2 LFP 上，光生卡宾从溶剂中提取氯原子形成 R，R-二氯-对-硝基苄基自由基，在 1316 cm -1 处具有 TRIR 谱带。在乙腈中的 LFP 为 2 时，产生了丙酮、乙酸甲酯、吡啶和四氢呋喃叶立德物质。叶立德在 1584、1504 和 1312
• A laser flash photolysis study of carbonyl ylides of arylchlorocarbenes: kinetics and reversibility of the formation, cyclization, and cycloaddition
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00158a038

  日期：1990.1

  Les ylures sont formes a partir du (chloro nitro-4 phenyl) methylene ou du (chloro phenyl) methylene et de l'acetone ou du benzaldehyde

  Les ylures sont 形成 partir du (chloro nitro-4 phenyl) methylene ou du (chloro phenyl) methylene et de l'acetone ou du benzaldehyde