L-selenohomocysteine | 29475-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-selenohomocysteine
• 英文别名: selenohomocysteine；(2S)-2-amino-4-selanylbutanoic acid
• CAS: 29475-60-3
• 化学式: C₄H₉NO₂Se
• 分子量: 182.081
• InChiKey: RCWCGLALNCIQNM-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-selenohomocysteine 在 air 作用下， 生成 L,L-selenohomocystine
  参考文献：
  名称：

  l-selenohomocysteine: one-step synthesis from l-selenomethionine and kinetic analysis as substrate for methionine synthases

  摘要：

  A single-step convenient synthesis of L-selenohomocysteine (SeHcy) from L-selenomethionine (SeMet) using sodium in liquid ammonia is described. Methionine synthases convert SeHcy to SeMet at rates comparable to their rates of conversion of L-homocysteine (Hcy) to L-methionine (Met). This study suggests that SeHcy generated from SeMet metabolism can be efficiently recycled to SeMet in mammals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00498-4
• 作为产物：
  描述：

  L,L-selenohomocystine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.25h， 生成 L-selenohomocysteine
  参考文献：
  名称：

  酶促或体内制备炔丙基与单击化学的结合，用于富集和检测RNA中的甲基转移酶靶位

  摘要：

  m 6 A是真核mRNA中最丰富的内部修饰。它是由METTL3-METTL14引入的，可调节mRNA的新陈代谢，影响细胞的分化和发育。在整个转录组中精确分配m 6 A位点至关重要。但是，m 6 A不会干扰Watson-Crick碱基配对，这使基于聚合酶的检测具有挑战性。我们在体外和细胞中引入了生物正交炔丙基的基础上，开发了一种化学生物学方法，用于精确定位甲基转移酶（MTase）目标位点。我们显示，野生型METTL3-METTL14可以通过酶法引入炔丙基。在m 6处反转录终止率高达65％生物缀合和纯化后的一个位点，因此可以通过下一代测序检测METTL3-METTL14目标位点。重要的是，我们基于炔丙基-1-硒代同型半胱氨酸在体内对RNA MTase目标位点进行了代谢炔丙基标记，并验证了不同类型的已知rRNA甲基化位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201800188

文献信息

• Revisiting ligation at selenomethionine: Insights into native chemical ligation at selenocysteine and homoselenocysteine
  作者：Rebecca Notis Dardashti、Norman Metanis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.006

  日期：2017.9

  proteins many times to elucidate their structure and function. In this paper, we revisit incorporation via chemical protein synthesis to shed light on the mechanism of native chemical ligation. The effect of chalcogen position on ligation is investigated, and selenium-containing peptide ligation is optimized. Additionally, selective methylation is performed on selenolates in a peptide in the presence

  硒代蛋氨酸（Sem）已多次重组掺入蛋白质中，以阐明其结构和功能。在本文中，我们重新审视了通过化学蛋白质合成进行的掺入，以阐明天然化学连接的机理。研究了硫族元素位置对连接的影响，并优化了含硒肽的连接。另外，在未保护的硫醇存在下，对肽中的硒酸酯进行选择性甲基化。
• A Biocatalytic Cascade for Versatile One-Pot Modification of mRNA Starting from Methionine Analogues
  作者：Fabian Muttach、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201507577

  日期：2016.1.26

  thus preventing implementation of this strategy in cells. We present a two‐step enzymatic cascade for site‐specific mRNA modification starting from stable methionine analogues. Our approach combines the enzymatic synthesis of AdoMet with modification of the 5′ cap by a specific RNA methyltransferase in one pot. We demonstrate that a substrate panel including alkene, alkyne, and azido functionalities can

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。
• Synthesis of non-natural cofactor analogs of S-adenosyl-L-methionine using methionine adenosyltransferase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The present disclosure relates to the synthesis of non-natural analogs of S-adenosyl-L-methionine (SAM) and/or of Se-adenosyl-L-methionine (SeAM) by reacting a methionine analog and adenosine triphosphate (ATP) in the presence of at least one methionine adenosyltransferase (MAT), and to use thereof with downstream SAM and/or SeAM utilizing enzymes. The non-natural analogs of SAM and/or SeAM have the general formula: where X is S or Se, and R1 is an alkyl group.

  本公开涉及通过在至少一种蛋氨酸腺苷基转移酶（MAT）的存在下，通过将蛋氨酸类似物和三磷酸腺苷（ATP）反应来合成S-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SAM）和/或Se-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SeAM）的非自然类似物，并且与下游SAM和/或SeAM利用酶一起使用。SAM和/或SeAM的非自然类似物具有一般公式：其中X为S或Se，R1为烷基。
• A Selenium-Based Click AdoMet Analogue for Versatile Substrate Labeling with Wild-Type Protein Methyltransferases
  作者：Sophie Willnow、Michael Martin、Bernhard Lüscher、Elmar Weinhold

  DOI：10.1002/cbic.201100781

  日期：2012.5.29

  as the propargyl group, which combines smallness, activation, and the potential for labeling after transfer) from cofactor analogues containing unsaturated bonds next to the reactive carbon. Replacing the sulfur in an unstable propargylic analogue with selenium gave a cofactor suitable for efficient protein labeling.

  元素编辑：S-腺苷基-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶可以从活性碳旁边的不饱和键辅因子类似物转移扩展的化学基团（例如炔丙基，结合了小分子，活化作用和转移后的标记潜力） 。用硒代替不稳定的炔丙基类似物中的硫，得到适合有效蛋白质标记的辅因子。
• Se-Adenosyl-L-Selenohomocysteine Selenoxide As A Modulator Of Methyltransferase And Other Activities
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160090397A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to a compound of the structural formula or a hydrate or an isotope thereof. The invention also relates to a preparation method thereof and methods of providing dietary organoselenium, inactivating an enzyme, modulating the activity of a protein (e.g., methyltransferase) or nucleic acid, identifying a methyltransferase that reacts with compound, and oxidizing a methyltransferase-reactive substrate.

  本发明涉及一种结构式为或其水合物或同位素的化合物。本发明还涉及其制备方法以及提供膳食有机硒，失活酶，调节蛋白质（例如甲基转移酶）或核酸活性的方法，识别与化合物反应的甲基转移酶，以及氧化甲基转移酶反应底物的方法。