1,2-双(三氟甲基)八氟环己烯 | 10534-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,2-双(三氟甲基)八氟环己烯
• 英文名称: 1,2-bis (trifluoromethyl) octafluorocyclohexene
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6-Octafluoro-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclohexene
• CAS: 10534-39-1
• 化学式: C₈F₁₄
• 分子量: 362.066
• InChiKey: ZBSNNGUFZVVEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(三氟甲基)八氟环己烯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 16.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 6H-1,6-bis(trifluoromethyl)heptafluorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十九部分。1,2-双（三氟甲基）八氟环己烯的某些反应和化合物

  摘要：

  标题化合物（A）得到二氯加合物（D），其与氢化铝锂产生复杂的混合物，从其中分离出痕量的反式1H，2H- 1、2-双（三氟甲基）八氟环己烷（E）。烯烃（A）的催化氢化得到顺式1H，2H-1,2-双（三氟甲基）八氟环己烷（C）和少量的6H-1,6-双（三氟甲基）七氟环己烯（B）。用钾水溶液将顺式二氢化物（C）脱氟化氢得到烯烃（B）和2,3-双（三氟甲基）六氟环己-1,3-二烯（G）：（G）被氟化钴（III）氟化（一种）。化合物（C）和（B）的氟化得到顺式和反式1H-1,2-双（三氟甲基）九氟环己烷（分别为J和H）。（H）和（J）都被脱氟化氢，仅得到烯烃（A），即氟优先从叔→CF基团中损失掉。氨和（A）得到1，3-二氨基-2-氰基-3-三氟甲基六氟环己烯（K）。一些氢-聚氟-环己烷在氘化氢存在下的脱氟化氢过程中吸收了少量的氘，但是没有观察到立体异构体对的相互转化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81941-7
• 作为产物：
  描述：

  cis 1H-1,2-bis-(trifluoromethyl)nonafluorocyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.01h， 以60%的产率得到1,2-双(三氟甲基)八氟环己烯
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十九部分。1,2-双（三氟甲基）八氟环己烯的某些反应和化合物

  摘要：

  标题化合物（A）得到二氯加合物（D），其与氢化铝锂产生复杂的混合物，从其中分离出痕量的反式1H，2H- 1、2-双（三氟甲基）八氟环己烷（E）。烯烃（A）的催化氢化得到顺式1H，2H-1,2-双（三氟甲基）八氟环己烷（C）和少量的6H-1,6-双（三氟甲基）七氟环己烯（B）。用钾水溶液将顺式二氢化物（C）脱氟化氢得到烯烃（B）和2,3-双（三氟甲基）六氟环己-1,3-二烯（G）：（G）被氟化钴（III）氟化（一种）。化合物（C）和（B）的氟化得到顺式和反式1H-1,2-双（三氟甲基）九氟环己烷（分别为J和H）。（H）和（J）都被脱氟化氢，仅得到烯烃（A），即氟优先从叔→CF基团中损失掉。氨和（A）得到1，3-二氨基-2-氰基-3-三氟甲基六氟环己烯（K）。一些氢-聚氟-环己烷在氘化氢存在下的脱氟化氢过程中吸收了少量的氘，但是没有观察到立体异构体对的相互转化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81941-7

文献信息

• Polyfluorocycloalkenes—VII
  作者：J. Riera、R. Stephens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99047-7

  日期：1966.1

  Cobaltic fluoride fluorination in the vapour phase of a series of polyfluoroaromatic compounds has given polyfluoro cycloalkenes in many cases and negligible amounts of fragmentation products in all cases. The reaction provides a useful route to some otherwise difficulty accessible polyfluoro-olefins.

  一系列多氟芳族化合物在气相中的氟化钴氟化在许多情况下提供了多氟环烯烃，而在所有情况下提供的碎裂产物量均可以忽略不计。该反应提供了通往一些否则难于获得的多氟烯烃的有用途径。
• Husain, S. Zafar; Plevey, Raymond G.; Tatlow, J. Colin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 891 - 894
  作者：Husain, S. Zafar、Plevey, Raymond G.、Tatlow, J. Colin

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, D.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1986, 32, N 2, 213-227
  作者：COLLINS, D.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN S. ZAFAR; PLEVEY R. G.; TATLOW J. C., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 891-894
  作者：HUSAIN S. ZAFAR、 PLEVEY R. G.、 TATLOW J. C.

  DOI：——

  日期：——