2-(2-chloromethyl-allyloxy)-tetrahydropyran | 213483-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-chloromethyl-allyloxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-tetrahydropyranyloxymethyl-3-chloro-prop-1-ene；2-[2-(Chloromethyl)prop-2-enoxy]oxane
• CAS: 213483-82-0
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: YMWCFWUXDHRJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 、 2-(2-chloromethyl-allyloxy)-tetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到2-[2-(Oxan-2-yloxymethyl)prop-2-enoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  具有儿茶酚基团的新型三足六齿配体的合成和结合性能

  摘要：

  通过四个步骤合成了由三个邻苯二酚单元，三个异丁烯基醚臂和一个芳族核组成的新型三足六齿配体，其中包括克莱森重排作为关键步骤。在2,4,6-三甲基吡啶存在下，六齿配体与六水合三氯化铁（III）六价铁形成1：1络合物，平衡常数（条件）为6.3×10 4 M -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01278-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 四氯化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-(2-chloromethyl-allyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  具有儿茶酚基团的新型三足六齿配体的合成和结合性能

  摘要：

  通过四个步骤合成了由三个邻苯二酚单元，三个异丁烯基醚臂和一个芳族核组成的新型三足六齿配体，其中包括克莱森重排作为关键步骤。在2,4,6-三甲基吡啶存在下，六齿配体与六水合三氯化铁（III）六价铁形成1：1络合物，平衡常数（条件）为6.3×10 4 M -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01278-7

文献信息

• Chiral sensing for amino acid derivative based on a [2]rotaxane composed of an asymmetric rotor and an asymmetric axle
  作者：Naohiro Kameta、Yoshinobu Nagawa、Michinori Karikomi、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1039/b607251h

  日期：——

  A racemic [2]rotaxane, composed of an asymmetric rotor and an asymmetric axle, formed a diastereomer with an amino acid derivative, and showed an optical response for the chiral recognition.

  由不对称转子和不对称轴组成的外消旋 [2]rotaxane 与氨基酸衍生物形成非对映异构体，并显示出手性识别的光学响应。
• Synthesis of macrocyclic 1,1′-biarenol derivatives by the tandem Claisen rearrangement and their binding properties
  作者：Hiroaki Yoshida、Yuka Kobayashi、Kazuhisa Hiratani、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.167

  日期：2005.5

  Lewis acid-mediated tandem Claisen rearrangement. This is the first example of the successful application of the tandem Claisen rearrangement to the synthesis of enantiopure macrocyclic biarenol derivatives. The enantiopure macrocyclic biarenols were found to form 1:1 complexes with amino acid salts and to discriminate their chirality.

  由路易斯酸介导的串联克莱森重排合成了由对映体纯的二烯酚衍生物和低聚乙二醇组成的冠醚型大环化合物。这是成功地将串联的克莱森重排成功应用于对映纯大环二苯二酚衍生物的合成的第一个例子。发现对映纯的大环二烯酚与氨基酸盐形成1：1的配合物并区分其手性。
• Synthesis and binding properties of new tripodal hexadentate ligands having three quinolinol moieties for trivalent metal cations
  作者：Minoru Hayashi、Megumi Ishii、Kazuhisa Hiratani、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01277-5

  日期：1998.8

  Tripodal hexadentate ligands, having three 8-hydroxyquinolyl or 2-methyl-8-hydroxyquinolyl groups as binding sites, were successfully prepared from the corresponding tris(isobutenyl 8-quinolyl ether) via the Claisen rearrangement. The 2-methyl-8-hydroxyquinolyl derivative exhibited binding ability for several kinds of trivalent metal cations to form 1:1 complexes, and showed selective extractability for Ga3+ among trivalent cations of Group 13 elements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4933510A
  申请人：——

  公开号：US4933510A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Synthesis and binding property of a novel tripodal hexadentate ligand having catechol moieties
  作者：Minoru Hayashi、Kazuhisa Hiratani、Shin-Ichiro Kina、Megumi Ishii、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01278-7

  日期：1998.8

  A novel tripodal hexadentate ligand, consisting of three catechol units, three isobutenyl ether arms, and one aromatic core, was synthesized through four steps, in which the Claisen rearrangement was included as the key step. The hexadentate ligand formed a 1:1 complex with iron(III) trichloride hexahydrate with an equilibrium constant (conditional) of 6.3 × 104 M−1 in acetonitrile in the presence

  通过四个步骤合成了由三个邻苯二酚单元，三个异丁烯基醚臂和一个芳族核组成的新型三足六齿配体，其中包括克莱森重排作为关键步骤。在2,4,6-三甲基吡啶存在下，六齿配体与六水合三氯化铁（III）六价铁形成1：1络合物，平衡常数（条件）为6.3×10 4 M -1。