methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1204587-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-6-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1204587-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₇P
• 分子量: 461.452
• InChiKey: MQLZFRZTEIOHMU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到dimethyl (R)-4-tert-butoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-tert-butoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 氯磷酸二苯酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of Enantiopure cis- and trans-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto Occhiato、Cristina Prandi、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Silvia Tabasso、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1055/s-0029-1216979

  日期：2009.11

  The synthesis of (2S,4R)- and (2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid has been realized from commercial ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate through palladium-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-hydroxy-substituted lactam-derived vinyl phosphate followed by the stereocontrolled reduction of the enamine double bond. The stereoselective hydrogenation of the suitably 4-hydroxy-protected enantiomer afforded

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯