2-((1S,5R,6R)-3-methyl-6-nitro-5-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde | 1334496-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((1S,5R,6R)-3-methyl-6-nitro-5-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 1334496-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: LRGUAVTXHFNXBF-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,5R,6R)-3-methyl-6-nitro-5-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 (E)-5-methylhexa-2,4-dienal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-methyl-6-nitro-5-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde 、 2-((1S,5R,6R)-3-methyl-6-nitro-5-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013