deamino-Chg(1-SH)-D-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Arg-NH2 | 111450-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-Chg(1-SH)-D-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Arg-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-(4-ethoxyphenyl)-2-[[2-(1-sulfanylcyclohexyl)acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanediamide
• CAS: 111450-99-8
• 化学式: C₅₁H₇₆N₁₂O₁₀S₂
• 分子量: 1081.37
• InChiKey: SKVQGGOAWMASJZ-XXNQTUAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-Chg(1-SH)-D-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Arg-NH2 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以122 mg的产率得到<1-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionic acid),2-(O-ethyl)-D-tyrosine,4-valine,9-desglycine>arginine-vasopressin (SK&F 101926)
  参考文献：
  名称：

  有效的加压素拮抗剂在第7位缺少脯氨酸残基。

  摘要：

  作为设计有效的利尿药抗血管加压素拮抗剂和定义抗血管加压素（VP）活性最低有效药效团的程序的一部分，我们研究了先前报道的精氨酸加压素（AVP， 1）。建议在AVP中第7位的脯氨酸残基对V2受体激动剂活性至关重要的肽主链赋予构象约束。由于VP激动剂和拮抗剂的结构活性关系不同，我们通过合成缺少该残基的类似物3来研究脯氨酸对拮抗剂活性的影响。发现该类似物保留高度的抗利尿剂拮抗剂活性。由于拮抗剂第9位的Gly残基的缺失不会不利地影响VP拮抗剂的功效，因此还研究了同时缺乏Pro和Gly残基的几种加压素拮抗剂类似物（4-7和9）。还发现它们也阻断了血管加压素V2受体的活性。我们的结果表明脯氨酸残基和甘氨酸残基都不是V2受体拮抗作用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00156a015
• 作为产物：
  描述：

  <β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-D-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)NH2 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.01h， 生成 deamino-Chg(1-SH)-D-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  血管加压素激动和拮抗类似物中的C端缺失，可提高其对抗利尿剂（V2）和加压素（V1）受体的特异性。

  摘要：

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（CH2）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（CH2）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（CH2）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（CH2）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（CH2）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（CH2）5 [Tyr（Et2]

  DOI：

  10.1021/jm00395a012

文献信息

• KALBAG, SURESH M.;VOCIKER, PAUL J.
  作者：KALBAG, SURESH M.、VOCIKER, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——