1-hexyl-8-bromotheobromine | 58515-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-hexyl-8-bromotheobromine
• 英文别名: 8-bromo-1-hexyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• CAS: 58515-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 343.223
• InChiKey: XAPUEQHVRZXQKT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-8-bromotheobromine 、 邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以25 %的产率得到8-((2-chlorobenzyl)amino)-1-hexyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hexyl-8-bromotheobromine
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707