(+/-)-(1R,2S,6S)-1,2-bis(iodomethyl)-1,6-dimethylcyclohexane | 98540-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S,6S)-1,2-bis(iodomethyl)-1,6-dimethylcyclohexane
• 英文别名: (1RS,2SR,6SR)-1,2-bis-idomethyl-1,6-dimethylcyclohexane；(1R,2S,6S)-1,2-bis(iodomethyl)-1,6-dimethylcyclohexane
• CAS: 98540-12-6；122518-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₈I₂
• 分子量: 392.062
• InChiKey: GIYHNZYUUMTVNA-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,6S)-1,2-bis(iodomethyl)-1,6-dimethylcyclohexane 在 氢氟酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-7-epi-bakkenolide A
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 (+/-)-(1R,2S,6S)-1,2-bis(iodomethyl)-1,6-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Enantiocontrolled total synthesis of (+)-bakkenolide-A
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80838-2

  日期：1988.1

  An efficient, stereoselective total synthesis of natural bakkenolide-A has been effected from (S)-1,6-dimethyl-1-cyclohexene, which can be obtained from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one in 3 high-yield steps.

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。
• An approach to the bakkanes. A short, stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-bakkenolide A
  作者：Andrew E. Greene、Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo00220a060

  日期：1985.10
• Core Structure of Eremophilanes and Bakkanes through Niobium Catalyzed Diels−Alder Reaction:  Synthesis of (±)-Bakkenolide A
  作者：Mauricio G. Constantino、Kleber T. de Oliveira、Ellen C. Polo、Gil V. J. da Silva、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo061722x

  日期：2006.12.1

  A suitable intermediate for the synthesis of eremophilanes and bakkanes was prepared by a highly regioselective and stereoselective one-step synthesis through a niobium catalyzed Diels-Alder reaction. As a demonstration of the versatility of this intermediate, a total synthesis of (+)-bakkenolide A is described.
• GREENE, ANDREW E.;COELHO, FERNANDO;DEPRES, JEAN-PIERRE;BROCKSOM, TIMOTHY +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5661-5662
  作者：GREENE, ANDREW E.、COELHO, FERNANDO、DEPRES, JEAN-PIERRE、BROCKSOM, TIMOTHY +

  DOI：——

  日期：——