2α,3α,22-triacetoxy-B-homo-23,24-dinor-7-oxa-5α-cholan-6-one | 85764-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α,22-triacetoxy-B-homo-23,24-dinor-7-oxa-5α-cholan-6-one
• 英文别名: (2R,3S,20S)-2,3-diacetoxy-20-acetoxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one；[(2S)-2-[(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16R)-4,5-diacetyloxy-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-15-yl]propyl] acetate
• CAS: 85764-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₈
• 分子量: 506.637
• InChiKey: UISVGXNKQPYPPO-ZBSAHVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,22-triacetoxy-B-homo-23,24-dinor-7-oxa-5α-cholan-6-one 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3aS,3bS,6aS,7aS,10aR,11aR,11bS,13aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-9,9,11a,13a-tetramethylhexadecahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以57%的产率得到2α,3α,22-triacetoxy-B-homo-23,24-dinor-7-oxa-5α-cholan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.

  摘要：

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.97

文献信息

• Stereoselective synthesis of brassinolide: a plant growth promoting steroidal lactone
  作者：Steven Fung、John B. Siddall

  DOI：10.1021/ja00541a045

  日期：1980.10
• KERB, U.;EDER, U.;KRAEHMER, H.
  作者：KERB, U.、EDER, U.、KRAEHMER, H.

  DOI：——

  日期：——