1,2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)dioxyethane | 77855-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)dioxyethane
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,2'-[1,3]dioxolane]；1,2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)ethanediol；1,2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosilidene)ethanediol；(7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 77855-89-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: NONIZQVNKBJFKW-NDLNHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)dioxyethane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-gluco-pyranosylidene Acetals of α-Diols and Monosaccharides

  摘要：

  标题化合物是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸内酯添加到环氧化物中以及在浓硫酸催化下，直接脱水内酯与二醇之间的反应合成的。讨论了这些螺环醚的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3687
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 乙二醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)dioxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-gluco-pyranosylidene Acetals of α-Diols and Monosaccharides

  摘要：

  标题化合物是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸内酯添加到环氧化物中以及在浓硫酸催化下，直接脱水内酯与二醇之间的反应合成的。讨论了这些螺环醚的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3687

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF 2,3,4,6-TETRA-<i>O</i>-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSYLIDENE ACETALS USING TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE CATALYST
  作者：Juji Yoshimura、Shigeomi Horito、Hiroriobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1981.375

  日期：1981.3.5

  The application of acetalization of aldehydes and ketones by alkoxysilanes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyst to lactones and di-O-trimethylsilyl-α-diols gave readily the corresponding spiro cyclic ortho esters.

  醛和酮在三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化剂存在下与烷氧基硅烷进行缩醛化反应，迅速生成相应的螺环邻醇酯和二-O-三甲基硅基-α-二醇。
• A Highly Efficient and Shortcut Synthesis of Cyclitol Derivatives via Spiro Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Xiao-Liu Li、Moto Shiro、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00621-9

  日期：2000.9

  lactones via spiro sugar ortho esters is described. The key steps are the novel enol ether formation from sugar ortho esters with AlMe3 and the efficient intramolecular aldol cyclization of alkyl enol ethers with ZnCl2 in THF/H2O. Firstly, the spiro sugar ortho esters 3a–c were prepared from the benzyl protected sugar lactones 1a–c and 2,2-dimethylpropanediol (2). These ortho esters were efficiently converted

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。
• A new synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranosylidene acetals, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst
  作者：Shigeomi Horito、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84015-4

  日期：1983.9

  in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Application to cis - and trans -1,2-diols containing primary, secondary, and tertiary hydroxyl groups was examined, and a new rearrangement was found in the reaction of a d -glucono-1,5-lactone derivative having an acetyl group at O-6.

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。
• A highly stereoselective β-(1→4)-glycosidic bond formation by reductive cleavage of cyclic orthoesters
  作者：Takamasa Iimori、Hiro Ohtake、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00634-5

  日期：1997.5

  Sterically congested glycosides, glycosyt-beta-(1-->4)-glycosides, were stereoselectively synthesized by reduction of glycosidic spiro-orthoesters with LiAlH4-AlCl3. This novel transformation is especially valuable when it is applied to the preparation of mannosyl-beta-(1-->4)-glycoside which must be one of the most difficult tasks in carbohydrate chemistry. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• JOSIMURA, TOSITSUGU;XASIMOTO, XIRONOBU;XORIDO, SIGEHOMI
  作者：JOSIMURA, TOSITSUGU、XASIMOTO, XIRONOBU、XORIDO, SIGEHOMI

  DOI：——

  日期：——