(4aS,6aR,12aR,12bS)-methyl 11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene-10-carboxylate | 893403-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6aR,12aR,12bS)-methyl 11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene-10-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,12aR,12bS)-11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-10-carboxylate
• CAS: 893403-81-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: QGALFCWIYSSOLS-GXKKKHDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,12aR,12bS)-methyl 11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene-10-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+)-hongoquercin A
  参考文献：
  名称：

  红槲皮素 A 和 B 与 Chromazonarol 的对映体特异性合成

  摘要：

  已开发出环境友好且具有高原子经济性的催化 Friedel-Crafts 烷基化反应和非对映选择性 CO 键形成反应。该反应的范围和一般性通过 chromazonarol、hongoquercin A 和 B 及其类似物的合成得到充分说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601503
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aR,12bS)-4,4,6a,9,12b-Pentamethyl-11-oxo-1,3,4,4a,5,6,6a,8,9,10,11,12b-dodecahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4aS,6aR,12aR,12bS)-methyl 11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Cationic [2 + 2] Cycloaddition in a Divergent Total Synthesis of Hongoquercin A and Rhododaurichromanic Acid A

  摘要：

  An unusual polyene cyclization pathway that led to a divergent total synthesis of hongoquercin A and rhododaurichromanic acid A is described here. This work uncovered a unique cationic cyclobutane formation that could be relevant to the biosynthetic pathway for the formation of cyclobutane containing terpenoids in addition to rhododaurichromanic acids.

  DOI：

  10.1021/ja054872i