2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)thioxanthene | 3973-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)thioxanthene
• 英文别名: 4-(2-chloro-thioxanthen-9-ylidene)-1-methyl-piperidine；4-(2-chloro-9-thioxanthenylidene)-1-methylpiperidine；2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene；4-<2-Chlor-thioxanthyliden-(9)>-1-methyl-piperidin；Piperidine, 4-(2-chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)-1-methyl-；4-(2-chlorothioxanthen-9-ylidene)-1-methylpiperidine
• CAS: 3973-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNS
• 分子量: 327.878
• InChiKey: BLGMFJSWCUYAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)thioxanthene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Chloro-9-<1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene>thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295

文献信息

• Methylthiofluorothioxanthene derivative, its preparation and compositions containing it
  申请人：KEFALAS A/S

  公开号：EP0002902A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  The compound 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene of the formula: and its non-toxic acid addition salts have been shown in animal experiment to possess very strong and longlasting neuroleptic properties and, at the same time, a low degree of undesired side effects such as extrapyrimidal side effects. They also have a low acute toxicity which makes the therapeutic index favourable. Moreover, they have strong anticholinergic effects. The compound may conveniently be prepared by dehydrating 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthen-ol-9 of the formula: by conventional means. The compound of formula I and its acid addition salts may be administered in the form of tablets, capsules, powders, syrups, suppositories or solutions for injection.

  式中的 2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-噻吨化合物及其无毒酸加成盐在动物实验中已被证明具有非常强和持久的神经安定特性，同时副作用小，如嘧啶外作用： 动物实验表明，2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-硫杂蒽及其无毒酸加成盐具有非常强而持久的神经安定特性，同时，其不良副作用（如嘧啶外副作用）也很低。它们的急性毒性也很低，因此治疗指数很高。 此外，它们还具有很强的抗胆碱能作用。 该化合物可通过常规方法脱水制备式 2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-硫杂蒽醇-9： 通过常规方法制备。 式 I 的化合物及其酸加成盐可以片剂、胶囊、粉末、糖浆、栓剂或注射液的形式给药。
• Analogs of phenothiazines. 5. Synthesis and neuropharmacological activity of some piperidylidene derivatives of thioxanthenes, xanthenes, dibenzoxepins, and acridans
  作者：Carl Kaiser、Philip J. Fowler、David H. Tedeschi、Bruce M. Lester、Eleanor Garvey、Charles L. Zirkle、Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo

  DOI：10.1021/jm00247a012

  日期：1974.1
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11
• ——
  作者：PROTIVA M.、 KMONICEK V.

  DOI：——

  日期：——
• US4086350A
  申请人：——

  公开号：US4086350A

  公开（公告）日：1978-04-25