1-acetyl-3-azido-3-benzylindol-2-one | 143209-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-azido-3-benzylindol-2-one
• CAS: 143209-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: RQDZGNDBWZLPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-azido-3-benzylindol-2-one 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzyl-3-bromoindol-2-one 在 sodium azide 、 四已基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-acetyl-3-azido-3-benzylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3

文献信息

• Novel 3,3-disubstituted oxindole derivatives. Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity
  作者：Michael S. Christodoulou、Ferdinando Nicoletti、Katia Mangano、Maria Assunta Chiacchio、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi、Egle M. Beccalli、Sabrina Giofrè

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126845

  日期：2020.1

  3,3-Disubstituted oxindole derivatives bearing a nitrogen atom at the C-3 position have been synthesized starting from 3-alkyl oxindole through a metal free pathway. These derivatives have been tested in five human tumor cell lines (PC3, MCF7, SW620, MiaPaca2 and A375) and on primary cells (PBMCs) from healthy donors providing compound 6d showing a strong anticancer effect in all cancer lines on the

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。