2-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,5-dimethylthiophene | 108228-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,5-dimethylthiophene
• 英文别名: N-benzyl-N-(4,5-dimethylthiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 108228-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: QBNKDSQIKZHMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylpent-4-enathioamide 在 4-二甲氨基吡啶 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,5-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过γ，δ-不饱和仲硫代酰胺的碘亚氨基硫代内酯化合成2-氨基噻吩

  摘要：

  碘诱导的γ，δ-不饱和仲硫代酰胺的环化在区域和化学上选择性进行，在精加工后提供2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c39860001671

文献信息

• Iodine-induced iminothiolactonization of γ,δ-unsaturated secondary thio-amides. new entry to 2-acetoamidothiophenes
  作者：Hiroki Takahata、Toshiaki Suzuki、Mihoko Maruyama、Keiko Moriyama、Mayumi Mozumi、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86180-9

  日期：1988.1

  Iodine-induced cyclization of γ,δ-unsaturated secondary thioamides 1 proceeded regio- (5-exo-trigonal) and chemo- (sulfur-carbon bond formation) selectively, providing iminothiolactones 2, which were converted in two-step sequences (dehydroiodination and N-acetylation) into 2-acetoamidothiophenes 4. This procedure was performed in one flask to afford polysubstituted 2-aminothiophenes.

  碘诱导的γ，δ-不饱和仲硫代酰胺1的环化选择性进行区域（5-exo-三角）和化学（硫-碳键形成），提供亚氨基硫代内酯2，将其转换为两步序列（脱氢碘化和（N-乙酰化）成2-乙酰氨基噻吩4。该程序在一个烧瓶中进行，得到多取代的2-氨基噻吩。
• TAKAHATA HIROKI; MORIYAMA KEIKO; MARUYAMA MIHOKO; YAMAZAKI TAKAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 22, 1671
  作者：TAKAHATA HIROKI、 MORIYAMA KEIKO、 MARUYAMA MIHOKO、 YAMAZAKI TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;SUZUKI, TOSHIAKI;MARUYAMA, MIHOKO;MORIYAMA, KEIKO;MOZUMI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4777-4786
  作者：TAKAHATA, HIROKI、SUZUKI, TOSHIAKI、MARUYAMA, MIHOKO、MORIYAMA, KEIKO、MOZUMI+

  DOI：——

  日期：——