1-[di(tert-butyl)phosphorothioyl]-2-cyanomethyl-3-isopropyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole | 1402550-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-[di(tert-butyl)phosphorothioyl]-2-cyanomethyl-3-isopropyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-ditert-butylphosphinothioyl-3-propan-2-yl-2H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1402550-10-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₃PS
• 分子量: 377.534
• InChiKey: QIGOZWBQOKSEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(di-tert-butylphosphanyl)-3-isopropyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ylidene 在 sulfur 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 P,P-di-tert-butyl-N-{2-[(2-cyanovinyl)(isopropyl)amino]phenyl}phosphinothioic amide 、 1-[di(tert-butyl)phosphorothioyl]-2-cyanomethyl-3-isopropyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  稳定的 N-杂环卡宾：N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基

  摘要：

  开发了三种合成 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑鎓盐的原始方法，它们是相应卡宾的前体。以良好的收率制备了新的稳定的 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基。对卡宾进行了 X 射线分析并研究了卡宾的化学性质。发现与 O-、N- 和 C-亲核试剂的反应在 P-N 键断裂或不断裂的情况下进行。卡宾的热重排得到 2-磷酸化的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200282