1-(2-Fluoro-phenyl)-3-propyl-urea | 33251-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Fluoro-phenyl)-3-propyl-urea
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-3-propylurea
• CAS: 33251-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD02336848
• 分子量: 196.224
• InChiKey: QAOMJLUWILDFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Fluoro-phenyl)-3-propyl-urea 在 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性和PDE4抑制剂阻转异构体的体外代谢清除率差异

  摘要：

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.042