2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidyl)thioxanthene-9-ol | 4046-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidyl)thioxanthene-9-ol
• 英文别名: 2-chloro-9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-thioxanthen-9-ol；2-Chlor-9-hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-thioxanthen；2-Chloro-9-(1-methylpiperidin-4-yl)thioxanthen-9-ol
• CAS: 4046-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNOS
• 分子量: 345.893
• InChiKey: UIBCOTQJKDJTCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidyl)thioxanthene-9-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Chloro-9-<1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene>thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 、 2-氯噻吨酮 在 magnesium 作用下， 生成 2-Chloro-9-(1-methyl-4-piperidyl)thioxanthene-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295

文献信息

• Analogs of phenothiazines. 5. Synthesis and neuropharmacological activity of some piperidylidene derivatives of thioxanthenes, xanthenes, dibenzoxepins, and acridans
  作者：Carl Kaiser、Philip J. Fowler、David H. Tedeschi、Bruce M. Lester、Eleanor Garvey、Charles L. Zirkle、Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo

  DOI：10.1021/jm00247a012

  日期：1974.1
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11
• BARTL, V.;KMONICEK, V.;SEDIVY, Z.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 10, 2295-2308
  作者：BARTL, V.、KMONICEK, V.、SEDIVY, Z.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  作者：Václav Bártl、Vojtěch Kmoníček、Zdeněk Šedivý、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842295

  日期：——

  Reactions of 2,4,5-trichlorothiophenol (II) with 2-iodobenzoic acid and 2,3-dichlorothiopheno with 3,5-dichloro-2-iodobenzoic acid gave the acids III and IX which were cyclized to thioxanthones VI and XV. Reactions of these ketones with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride afforded the amino alcohols VII and XVI which were transformed by the acid catalyzed dehydration to the title compounds I and VIII. 2-Chloro-9-[1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]thioxanthene (XVII) was obtained by a modified synthesis. Compound I is inactive in the line of the CNS effects but it has high inhibitory activity in the in vitro tests towards gram-positive microorganisms. Compound XVII has properties of a mild tranquillizer.

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。