1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-8-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine | 1345981-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-8-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine
• 英文别名: 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-6-phenyl-8-p-tolyl-1,2,3,6-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine；3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-12-(4-methylphenyl)-10-phenyl-3,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8,11-tetraene
• CAS: 1345981-02-3
• 化学式: C₂₇H₂₀ClFN₄
• 分子量: 454.934
• InChiKey: JXSFFNSWLMMDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dihydro-3-[[3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamino]methylene]furan-2-(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-8-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶环化杂环的合成及取代基对光物理性质的影响

  摘要：

  5-氨基吡唑与环状β-甲酰酯反应合成具有4-氯-5-氯乙基侧链的吡唑并[3,4- b ]吡啶，得到氨基吡唑二氢呋喃酮中间体，在三氯氧化磷中环化仅转化为4-氯-5-氯乙基吡唑并[3,4- b ]吡啶4(ab)占主要量。侧链与乙酸、硫脲和芳香胺形成角环导致形成三环呋喃[2,3- d ]吡唑并[2,3- b ]吡啶5(ab)、吡唑并[3,4- b ]噻吩并[2,3- d ]吡啶6(ab)和吡唑并[3,4- b ]吡咯并[2,3-d ]吡啶分别为7(an)。研究了C 4位取代基对吡唑并吡啶荧光性质的影响。此外，还研究了电子供体和卤素取代基对吡唑并吡咯并吡啶7(an)荧光性质的影响及其荧光量子产率。 荧光吡唑并[3,4- b ]吡啶环化杂环的合成

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0960-x

文献信息

• Use of sodium salt of cyclic β-formylester for synthesis of dihydro-2H-furo[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines
  作者：Shivaraj P. Patil、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1007/s00706-011-0535-1

  日期：2011.11

  The chemoselective reaction of the sodium salt of alpha-formyl-gamma-butyrolactone and 5-aminopyrazole furnished dihydrofuro[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridine at two different reaction conditions, i.e., with NH4OAc or in refluxing AcOH. The same reactants when refluxed in MeOH and AcOH produced a pyrazolylamino dihydrofuranone derivative. A mixture of 2-chloroethyl-4-chloropyrazolopyridines and dihydrofuro[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives was obtained on refluxing the intermediate dihydrofuranone in POCl3. A one-step synthesis of tricyclic pyrazolopyrrolopyridines and thienopyrazolopyridines resulted from SNAr reaction of 2-chloroethyl-4-chloropyrazolopyridines with primary aromatic amines and with thiourea.