(3S,4S)-methyl 3-(allyldimethylsilyloxy)-2-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanoate | 1173259-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-methyl 3-(allyldimethylsilyloxy)-2-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanoate
• CAS: 1173259-33-0
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₄Si₂
• 分子量: 577.706
• InChiKey: NYMDJBTTXKRJPM-SFQDAYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 3-(allyldimethylsilyloxy)-2-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanoate 在 air 、 三乙基硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(R)-methyl 2-((1R,2S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypropyl)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过在无环前体上使用硅系链的原子转移自由基环化的立体选择性四元中心结构

  摘要：

  报道了使用两步串联过程在无环分子上全碳四元中心立体选择性构建的新策略。第一步涉及分子内和立体选择性原子转移自由基环化反应，该反应是从连接在甲硅烷氧​​基上的烯丙基或乙烯基亚基（用作系链）与叔基α转变成酯。随后的轻度酸性消除以高产率立体选择性地导致带有烯丙基或乙烯基的季中心。

  DOI：

  10.1021/ol901126y
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 (3S,4S)-methyl 2-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,4S)-methyl 3-(allyldimethylsilyloxy)-2-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过在无环前体上使用硅系链的原子转移自由基环化的立体选择性四元中心结构

  摘要：

  报道了使用两步串联过程在无环分子上全碳四元中心立体选择性构建的新策略。第一步涉及分子内和立体选择性原子转移自由基环化反应，该反应是从连接在甲硅烷氧​​基上的烯丙基或乙烯基亚基（用作系链）与叔基α转变成酯。随后的轻度酸性消除以高产率立体选择性地导致带有烯丙基或乙烯基的季中心。

  DOI：

  10.1021/ol901126y