1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one | 33899-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 33899-18-2
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: OKFYZYBCEXUORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromoprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化的乙磺酰胺和叔乙磺酰胺的无金属合成。

  摘要：

  描述了活化的炔磺酰胺和烯磺酰胺的操作简单的合成。可以通过在室温下短时间内使磺酰胺类化合物与活化的溴炔烃和Triton B反应来获得丙磺酰胺。同样，末端炔烃与磺酰胺反应以提供烯磺酰胺。Z / E磺酰胺可以仅转化为E磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00947g
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Multisubstituted pyrazole synthesis via [3 + 2] cycloaddition/rearrangement/N H insertion cascade reaction of α-diazoesters and ynones
  作者：Peng Zhao、Zi Zeng、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.053

  日期：2021.1

  Al(OTf)3 as the catalyst are described. A series of 4-substituted pyrazoles were obtained via [3 + 2] cycloaddition, 1,5-ester shift, 1,3-H shift, and N H insertion process. Deuterium labelling experiments, kinetic studies and control experiments were carried out for the rationalization of the mechanism.

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。
• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。