(2R,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloctan-1-ol | 424789-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloctan-1-ol
• CAS: 424789-61-7
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: GDKXQXSCMHERJR-VHKSZFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloctan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A

  摘要：

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02104-9
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)((2R,3R,4S)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexan-3-yloxy)(dimethyl)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A

  摘要：

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02104-9