4-(2-chloro-4-pyridinyl)benzaldehyde | 1181215-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-4-pyridinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-chloropyridin-4-yl)-benzaldehyde；4-(2-Chloropyridin-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1181215-12-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: MPXPSALJQCTDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 4-甲酰基苯硼酸 在 [(η³-1-^tBu-indenyl)Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到4-(2-chloro-4-pyridinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• US8178658B2
  申请人：——

  公开号：US8178658B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US9006468B2
  申请人：——

  公开号：US9006468B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• US9018363B2
  申请人：——

  公开号：US9018363B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9732109B2
  申请人：——

  公开号：US9732109B2

  公开（公告）日：2017-08-15