4-fluoro-β-methyl-N-phenylbenzene ethanamine | 1572529-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-β-methyl-N-phenylbenzene ethanamine
• CAS: 1572529-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: CXQKIQUBGQOOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 一氧化碳 、 苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 Sodium; 2-[bis-(2-diphenylphosphanyl-ethyl)-carbamoyl]-benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-fluoro-β-methyl-N-phenylbenzene ethanamine
  参考文献：
  名称：

  水溶性二膦配体用于铑催化的乙烯基芳烃与苯胺在水中的支链选择性加氢氨基甲基化反应

  摘要：

  各种乙烯基芳烃与苯胺的铑催化氢氨基甲基化反应已经使用水作为环境友好的反应介质来完成。衍生自双(2-(二苯基膦基)乙基)酰胺的水溶性二膦配体促进了这种水性反应。该方法展示了广泛的底物范围，并以良好的收率（高达 94%）和高选择性获得了N-（2-苯丙基）苯胺。一系列竞争实验和同位素标记的机理研究揭示了催化剂的亚胺加氢反应性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00802e

文献信息

• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroAMinomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• Dual Catalytic Activity of Palladium Doped with a Rhodium Complex in a One-pot, Four Step Process
  作者：Leora Shapiro、Matthias Driess、David Avnir

  DOI：10.1002/cctc.201500240

  日期：2015.7.13

  competing reactions from the same catalyst—a composite catalytic‐complex@catalytic‐metal—is reported. A Wilkinson rhodium based catalyst entrapped within metallic palladium catalyst is shown to perform both hydroformylation and hydrogenation with a ratio that depends on H2 and CO pressures. Here we demonstrate this special reactivity in a one‐pot, four step sequence, which include hydroformylations of phenyl

  据报道，从同一种催化剂（一种复合催化络合物@催化金属）中提取了两个竞争反应。截留在金属钯催化剂中的威尔金森（Wilkinson）铑基催化剂显示出以取决于H 2和CO压力的比率进行加氢甲酰化和氢化。在这里，我们以一锅四步的顺序展示了这种特殊的反应性，包括苯基乙炔的加氢甲酰化，硝基苯还原为苯胺，羰基胺缩合形成亚胺等。和减少亚胺。
• Regioselective Hydroaminomethylation of Vinylarenes by a Sol–Gel Immobilized Rhodium Catalyst
  作者：Zackaria Nairoukh、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo402632s

  日期：2014.3.21

  In the course of our studies toward the development of new heterogeneous conditions for better controlling regioselectivity in organic reactions, we investigated the application of sol-gel immobilized organometallic catalyst for regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes with aniline or nitroarene derivatives in an aqueous microemulsion. By immobilization of 6 mol % [Rh(cod)Cl]2 within a hydrophobic silica sol-gel matrix we were able to perform efficient hydroaminomethylation under mild conditions and isolate 2-arylpropylamines with high regioselectivity. The regioselectivity of the reaction was found to be mainly dependent on the hydrophobicity of the catalyst support. It is also significantly affected by the electronic nature of the substrates, by the reaction temperature, and by syngas pressure. The heterogenized catalyst can be reused for several times.