(E)-5-(4-fluorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1097991-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-fluorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1097991-79-1
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃
• 分子量: 248.213
• InChiKey: MVRNSBIOCKYHLA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 、 (E)-5-(4-fluorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-3-(1-(4-fluorophenyl)-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)ethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的高效 1,6-加成反应：获得异恶唑稠合的 3,3'-二取代 oxindole 支架和六氢-1h-吡啶并 [2,3-b]indol-2-one 支架

  摘要：

  摘要 本文开发了一种新方法，通过 3-取代 oxindole 与 3-methyl-4 的有效 1,6-加成反应，将两种药效 oxindole 和异恶唑基序混合构建异恶唑融合的 3,3'-二取代 oxindole 支架。 -nitro-5-alkenylisoxazoles，可能会产生用于生物筛选的新型药物样分子。该方法以高产率（高达 92% 的产率）和良好的非对映选择性（高达 >20:1）获得了一系列具有 26 个实例的异恶唑稠合的 3,3'-二取代羟吲哚，这使得合成成为可能类似情况下的图书馆。随后，设计了一个连续的迈克尔加成/酰胺化/还原环化过程来获得这种六氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-2-one支架，这是在大量具有生物活性的天然产物和药物化合物中发现的关键结构骨架。经过 4 个步骤后，可以以 42.5% 的总产率获得六氢-1H-吡啶并 [2,3-b] 吲哚-2-one 支架 7cg。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1454475
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-(4-fluorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Asymmetric Construction of Remote Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Direct Doubly Vinylogous Michael Addition
  作者：Subhrajit Rout、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00493

  日期：2018.4.20

  An asymmetric direct doubly vinylogous Michael addition has been developed for the generation of sterically congested vicinal quaternary and tertiary stereocenters. This doubly vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolides to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles, powered by a bifunctional squaramide, affords a broad range of densely functionalized enantioenriched γ,γ-disubstituted butenolides

  已经开发出不对称的直接双乙烯基迈克尔加成物，用于产生空间拥挤的邻近四元和三元立体中心。在双官能的方酰胺的作用下，β，γ-不饱和丁烯内酯的双乙烯基迈克尔加成反应到3-甲基-4-硝基-5-链烯基异恶唑上，可以高收率得到各种致密的对映体富集的γ，γ-二取代丁烯内酯，在大多数情况下，出色的非对映选择性和对映选择性。此外，该策略突出了在不对称的1,6-共轭加成中首次应用β，γ-不饱和丁烯内酯。
• Phase transfer catalyzed enantioselective cyclopropanation of 4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Claudia Del Fiandra、Linda Piras、Francesco Fini、Paolo Disetti、Maria Moccia、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c2cc30401e

  日期：——

  substituted cyclopropane esters were prepared in high yields, complete diastereoselection and high (up to 96%) enantioselectivity. The reaction described herein entailed reacting 4-nitro-5-styrylisoxazoles, a class of cinnamate synthetic equivalent, with 2-bromomalonate esters under the catalysis of 5 mol% of a Cincona derived phase-transfer catalyst. The reaction allowed multi-gram preparation of desired

  以高收率，完全非对映选择性和高（高达96％）对映选择性制备重取代的环丙烷酯。本文所述的反应需要在5mol％的Cincona衍生的相转移催化剂的催化下使一类肉桂酸酯合成等同物4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与2-溴丙二酸酯反应。该反应允许所需产物的多克制备。
• Design, synthesis, and biological evaluation of nitroisoxazole-containing spiro[pyrrolidin-oxindole] derivatives as novel glutathione peroxidase 4/mouse double minute 2 dual inhibitors that inhibit breast adenocarcinoma cell proliferation
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Cheng Peng、Qing Mao、Fengbo Wu、Feng-Hua Zhang、Quan-Sheng Feng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113359

  日期：2021.5

  (GPX4)/mouse double minute 2 (MDM2) dual inhibitors. Bioactive spirooxindole and isoxazole skeletons were combined, and the resulting compounds exhibited strong activities against both targets. In particular, compound 3d displayed excellent activity in the suppression of MDM2-mediated degradation of p53, as well as levels of GPX4, in MCF-7 breast cancer cells. Moreover, 3d also exhibited inhibitory

  合成了一系列高活性的含CF 3的3'-（硝基异恶唑）螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]，发现它们是新型谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）/小鼠双分钟2（MDM2）双重抑制剂。将具有生物活性的螺并吲哚和异恶唑骨架结合在一起，所得化合物对两个靶标均显示出强大的活性。特别是，化合物3d在MCF-7乳腺癌细胞中，在抑制MDM2介导的p53降解以及GPX4水平方面表现出出色的活性。此外，在体内实验中，3d还表现出对MCF-7异种移植模型中MDM2和GPX4的抑制作用，从而触发肥大细胞和凋亡细胞死亡，这与体外结果一致 实验。
• Highly diastereoselective assembly of isoxazole and trifluoromethyl containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] from N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines and styrylisoxazoles
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qing Mao、Ya-Jun Zhong、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Qian Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152687

  日期：2021.1

  The highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines with styrylisoxazoles was developed for the synthesis of a wide range of isoxazole- and trifluoromethyl-containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] in high yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations of the final products and the gram-scale capacity of this method

  开发了N -2,2,2-三氟乙基取代的异亚丁基亚胺与苯乙烯基恶唑的高度非对映选择性的1,3-偶极环加成反应，可用于在高浓度下合成各种含异恶唑和三氟甲基的螺吡咯并恶唑产生具有优异的非对映选择性的产物。还评估了最终产品的进一步转化和该方法的克级容量。