((2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1217168-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2S,4R)-4-hydroxy-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1217168-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: ZYBRRVFWIAKHHQ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 氯磷酸二苯酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-1-picolinoylpyrrolidin-3-yl diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的第一个高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901312
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到((2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的第一个高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901312