3β,17β-dihydroxy-7β-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-androstene | 942153-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-dihydroxy-7β-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-androstene
• 英文别名: [(3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 942153-77-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅S
• 分子量: 474.662
• InChiKey: ZYRNVBHELVWYOY-XXXDVOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxy-7β-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-androstene 在 aluminum isopropoxide 环己酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到6β,7β-methylene-4-androsten-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  从androst-5-en-7-one立体选择性构建6β，7β-亚甲基单元的新途径

  摘要：

  通过将Winstein环化方法扩展到类固醇系统，我们开发了一种简单高效的方法，可实现6β，7β-亚甲基单元的高度立体选择性。该方法涉及与3β，17β-双（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）和rost-5-en-7-one（8）的7-羰基进行初始格氏反应，然后立体选择性还原叔醇，然后进行串联氧化/环丙烷化反应。优异的收率，高的立体选择性和相对温和的反应条件应使其成为制备类固醇中6β，7β-亚甲基衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.110
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-ol 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3β,17β-dihydroxy-7β-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  从androst-5-en-7-one立体选择性构建6β，7β-亚甲基单元的新途径

  摘要：

  通过将Winstein环化方法扩展到类固醇系统，我们开发了一种简单高效的方法，可实现6β，7β-亚甲基单元的高度立体选择性。该方法涉及与3β，17β-双（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）和rost-5-en-7-one（8）的7-羰基进行初始格氏反应，然后立体选择性还原叔醇，然后进行串联氧化/环丙烷化反应。优异的收率，高的立体选择性和相对温和的反应条件应使其成为制备类固醇中6β，7β-亚甲基衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.110