2-(benzimidazol-2-thio)-N-(2-bromoethyl)-N-(2,4-difluorobenzyl)ethanamine | 1383982-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzimidazol-2-thio)-N-(2-bromoethyl)-N-(2,4-difluorobenzyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(2-bromoethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 1383982-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BrF₂N₃S
• 分子量: 426.328
• InChiKey: GBVIXRCEPCCMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzimidazol-2-thio)-N-(2-bromoethyl)-N-(2,4-difluorobenzyl)ethanamine 、 小檗红碱 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以33.4%的产率得到N-[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-2-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]ethanamine;chloride
  参考文献：
  名称：

  Berberine azoles as antimicrobial agents: synthesis, biological evaluation and their interactions with human serum albumin

  摘要：

  合成并表征了一系列小檗碱噁唑化合物，采用了核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）和高分辨率质谱（HRMS）等技术。对所有新制备的化合物进行了抗菌活性筛选。生物活性实验表明，大多数小檗碱噁唑化合物表现出良好的抗菌活性。特别是化合物7a在抑制变形杆菌和抗念珠菌微球菌方面显示出显著效果，其活性与参考药物相当甚至更好。化合物7a与人血清白蛋白（HSA）的结合行为表明，疏水作用和氢键在化合物7a与HSA的结合中起着重要作用。分子对接实验表明，化合物7a对HSA具有适度亲和力，而且理论计算结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.1039/c3md00032j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2,4-difluorobenzylazanediyl)diethanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzimidazol-2-thio)-N-(2-bromoethyl)-N-(2,4-difluorobenzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Berberine azoles as antimicrobial agents: synthesis, biological evaluation and their interactions with human serum albumin

  摘要：

  合成并表征了一系列小檗碱噁唑化合物，采用了核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）和高分辨率质谱（HRMS）等技术。对所有新制备的化合物进行了抗菌活性筛选。生物活性实验表明，大多数小檗碱噁唑化合物表现出良好的抗菌活性。特别是化合物7a在抑制变形杆菌和抗念珠菌微球菌方面显示出显著效果，其活性与参考药物相当甚至更好。化合物7a与人血清白蛋白（HSA）的结合行为表明，疏水作用和氢键在化合物7a与HSA的结合中起着重要作用。分子对接实验表明，化合物7a对HSA具有适度亲和力，而且理论计算结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.1039/c3md00032j