中脱镁叶绿酸 A 甲基酯 | 34278-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 中脱镁叶绿酸 A 甲基酯
• 中文别名: 中脱镁叶绿酸A甲基酯
• 英文名称: methyl mesopheophorbide a
• 英文别名: 3¹,3²-dihydro-pheophorbide-a-methyl ester；3¹,3²-Dihydro-phaeophorbid-a-methylester
• CAS: 34278-95-0
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₅
• 分子量: 608.737
• InChiKey: CYLUAYZEXBVJNL-FQCHGZAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  950.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  中脱镁叶绿酸 A 甲基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到hydrogenated chlorin-e6
  参考文献：
  名称：

  Photobiological characteristics of chlorophyll a derivatives as microbial PDT agents

  摘要：

  半合成了氯素-e6（chl-e6）和氢化衍生物（chl-e6H），并评估了它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白念珠菌的光物理特性和光动力活性。甲基脱镁叶绿酸-a（Mepheo-a）是通过酸催化甲醇萃取（CH3OH-H2SO4）从巨噬杆菌中获得的。氯素-e6是通过H2O-丙酮和NaOH的碱性水解从Mepheo-a制备的。氢化氯素-e6是通过类似的方法从氢化甲基脱镁叶绿酸-a（Mepheo-aH）合成的。为了确定chl-e6H的单线态氧量子产率，进行了光物理研究，其单线态氧量子产率高于chl-e6。在两种浓度和三种通量水平下研究了chl-e6和chl-e6H对微生物的灭活作用。chl-e6和chl-e6H均显示出对革兰氏阳性细菌和真菌的微生物灭活作用。

  DOI：

  10.1039/c3pp50376c
• 作为产物：
  描述：

  methylpheophorbide a 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 中脱镁叶绿酸 A 甲基酯
  参考文献：
  名称：

  叶绿酸锌体外BciC酶解产生的132-羧基二氢卟酚的检测

  摘要：

  具有高效光收集系统的绿色光合细菌在其主要触角中含有特殊的叶绿素分子，称为细菌叶绿素c、d、e。在生物合成途径中，提出了一种 BciC 酶来催化叶绿素a的 C13 2 -甲氧基羰基的水解，但由于 β 的不稳定性，因此尚未检测到所得的 C13 2 - 羧基。 -酮-羧酸。在本研究中，甲基锌（13 1 R / S）-羟基-中叶绿素内酯a的体外BciC酶促反应被检查并且首先观察到作为C13 2 -COOCH 3的水解产物的具有C13 2 S -OH的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127931

文献信息

• Physicochemical and biochemical properties of synthetic zinc 131-(un)substituted chlorophyll-a derivatives
  作者：Mitsuaki Hirose、Jiro Harada、Hiroaki Maeda、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132151

  日期：2021.5

  spectroscopies. A methoxycarbonyl group at the chiral C132-position in the ketone was stereo-inverted under basic conditions, whereas those in the corresponding alcoholic and dihydro-forms were not. The in vitro BciC enzymatic reaction of the (132R)-ketone was found to stereoselectively hydrolyze the C132-methoxycarbonyl group, followed by spontaneous decarboxylation. Similarly, the (132R)-COOCH3 group in the

  锌甲基pheophorbides一/一个”，其具有氧代和甲氧基羰基基团的C13 1 -和C13 2，分别位上，在上外-five元环熔合它们的二氢卟酚的π骨架的环状四吡咯，分别通过化学修饰来制备在光养植物中产生的叶绿素a的数量。通过还原酮部分合成了C 13 1-羟基化和未取代的类似物。这些半合成化合物的C13 1-和C13 2-立体化学通过1 H NMR和圆二色性光谱学证实。手性C13 2上的甲氧羰基在碱性条件下，酮的-位是立体反转的，而相应的醇和二氢形式的-位不是。在体外的（13 BCIC酶促反应2 - [R ）-酮被发现立体选择性地水解C13 2 -甲氧基羰基，然后自然脱羧。类似地，（13 2 - [R）-COOCH 3基团在（13 1小号） -醇进行水解，而（13 2 - [R）-COOCH 3基团在（13 1 - [R ）-醇不是。C13 1-二氢化合物进行酶促反应后，其（13观察到2
• RECONSTITUTED SPERM WHALE MYOGLOBINS WITH IRON AND COBALT COMPLEXES OF CHLORINS
  作者：Motoru Takeda、Katsuhiro Aoyagi、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.1393

  日期：1983.9.5

  Reconstituted myoglobins (Mb) with iron and cobalt complexes of chlorins were prepared for the first time. The Fe(II)–Mb’s form oxy-adducts, but the reversibility of oxygen binding is rather poor. The Co(II)–Mb’s prepared under anaerobic conditions bind O2 reversibly. Reconstitution under aerobic conditions leads to Co(III)–myoglobins; Co(II) proteins derived therefrom undergo instantaneous oxidation

  首次制备了含有二氢卟酚的铁和钴复合物的重构肌红蛋白 (Mb)。Fe(II)–Mb 形成氧加合物，但氧结合的可逆性相当差。在厌氧条件下制备的 Co(II)-Mb 可逆地结合 O2。在有氧条件下重建会产生 Co(III)-肌红蛋白；由其衍生的 Co(II) 蛋白会瞬间氧化回 Co(III) 衍生物。
• Synthesis of C3-substituted chlorophyll-a derivatives fused by a π-conjugated E-ring and their physical properties with unique near-infrared absorption
  作者：Yamato Hashimoto、Kenshin Yamashita、Nobuyuki Hara、Mitsuaki Hirose、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111891

  日期：2024.3

  Chlorophylls (Chls) are one of the most important pigments for the light-harvesting systems in photosynthesis. Methyl pheophorbide-a derivative fused by a π-conjugated E-ring with the C131=C132 double bond was found as a synthetic example of the unique Chl-a derivatives, which showed split Soret absorption bands in the purple and ultraviolet-A regions and a broad absorption band at a near-infrared

  叶绿素 (Chls) 是光合作用中光捕获系统最重要的色素之一。甲基脱镁叶绿酸- 一种由 π 共轭 E 环与 C13 1 =C13 2双键稠合而成的衍生物，作为独特 Chl- a衍生物的合成实例被发现，其在紫色和紫外-A 中显示出分裂的 Soret 吸收带区域和近红外（NIR）区域的宽吸收带为其单体状态，但不是其自聚集物质。Chl- a衍生物的3-乙烯基被化学转化为乙基、甲酰基、羟甲基和二烷氧基甲基。所有产生的二氢卟酚在近红外区域都表现出独特的宽带。对它们的宽 NIR 谱带的峰的取代效应与对具有 C13 1 –C13 2单键的相应脱镁叶绿酸的可见区域处尖锐的最红 Qy 最大值的取代效应相似。甲基 3-取代 13 1 ,13 2 -二脱氢-13 1 -脱氧- 的 C5-、C10-和 C20-位置以及外围 C2-、C3-、C7-和 C8-取代基上的质子与完整脱镁叶绿酸相比，脱镁叶绿酸-a在1 H
• Fischer; Lakatos, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 506, p. 123,131, 145
  作者：Fischer、Lakatos

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Spielberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 130,137, 147
  作者：Fischer、Spielberger

  DOI：——

  日期：——