1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazol-1-yl)ethane | 1190924-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)ethane；5-Bromo-1-[2-(5-bromotetrazol-1-yl)ethyl]tetrazole
• CAS: 1190924-09-4
• 化学式: C₄H₄Br₂N₈
• 分子量: 323.937
• InChiKey: FZMZZTPRFFQVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazol-1-yl)ethane 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1,2-bis(5-hydrazinyl-1H-tetrazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di(1H-tetrazol-1-yl)ethane 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411

文献信息

• Photosensitive Metal(II) Perchlorates with 1,2‐Bis[5‐(1‐methylhydrazinyl)tetrazol‐1‐yl]ethane as Ligand: Synthesis, Characterization and Laser Ignition
  作者：Manuel Joas、Thomas M. Klapötke、Norbert Szimhardt

  DOI：10.1002/ejic.201301283

  日期：2014.1

  The synthesis and characterization (including NMR spectroscopy, elemental analysis, X-ray diffraction, infrared spectroscopy and sensitivity measurements) of 1,2-bis[5-(1-methylhydrazinyl)tetrazol-1-yl]ethane (1) and its corresponding metal [Cu2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4)] complexes is presented. The crystal structure of the copper(II) complex was determined and infrared spectra of all three coordination

  1,2-双[5-(1-甲基肼基)四唑-1-基]乙烷(1)及其相应的合成和表征（包括核磁共振光谱、元素分析、X射线衍射、红外光谱和灵敏度测量）金属 [Cu2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4)] 络合物。确定了铜 (II) 配合物的晶体结构，并记录了所有三种配位化合物的红外光谱。此外，研究了金属 (II) 配合物对单脉冲激光照射的行为，结果表明所有三种高氯酸盐配合物在被单脉冲激光引发后都发生了爆炸。引发机制似乎是热性质的。
• Investigation of nitrogen-rich energetic polymers based on alkylbridged bis-(1-methyl-tetrazolylhydrazines)
  作者：Thomas M. Klapötke、Stefan M. Sproll

  DOI：10.1002/pola.23767

  日期：2010.1.1

  Nitrogen‐rich energetic polymers were synthesized by the polyaddition reaction of 1,2‐bis(5‐monomethylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)ethane (1a), 1‐methyl‐1,2‐bis(5‐monomethylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)ethane (1b), and 1,4‐bis(5‐mono‐methylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)butane (1c) with hexamethylene diisocyanate. The experiments showed that neither a polymerization from solution or bulk was possible. Therefore

  富含氮的高能聚合物是通过1,2-双（5-单甲基肼基-1H-四唑基）乙烷（1a），1-甲基1,2-双（5-单甲基肼基-1H-四唑基）的加成反应合成的）乙烷（1b）和1,4-双（5-单甲基肼基-1 H-四唑基）丁烷（1c）与六亚甲基二异氰酸酯。实验表明，从溶液或本体聚合都不可能。因此，必须开发一种聚合四唑基肼的新方法。所形成的聚合物通过振动光谱法（IR）和元素分析来表征。通过炸弹量热测量以及使用EXPLO5软件的计算来研究其能量特性。通过DSC测量研究热稳定性。这些性质使聚合物成为有前途的化合物，作为高能粘合剂的应用。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：122–127，2010年