3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2-(hydroxy-methyl)butane-1,4-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate) | 1289559-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2-(hydroxy-methyl)butane-1,4-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate)
• 英文别名: [(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxybutyl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1289559-57-4
• 化学式: C₆₇H₇₀O₁₃Si
• 分子量: 1111.37
• InChiKey: BKMOPVDQXSOSRE-PMUBORAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.29
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2-(hydroxy-methyl)butane-1,4-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate) 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)butane-1,4-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of potent HIV RNase H inhibitor (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol

  摘要：

  Starting from racemic dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate, the chemoenzymatic facile total synthesis of (-)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been demonstrated via an efficient lipase catalyzed resolution followed by a DIBAL reduction-double gallyolation, osmium tetroxide dihydroxylation-double gallyolation, and reductive global O-benzyl deprotection pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2-(hydroxy-methyl)butane-1,4-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of potent HIV RNase H inhibitor (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol

  摘要：

  Starting from racemic dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate, the chemoenzymatic facile total synthesis of (-)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been demonstrated via an efficient lipase catalyzed resolution followed by a DIBAL reduction-double gallyolation, osmium tetroxide dihydroxylation-double gallyolation, and reductive global O-benzyl deprotection pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.032