(4S)-3-((E)-4'-Bromo-2'-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 128217-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((E)-4'-Bromo-2'-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-4-bromobut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128217-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: LHJNKEFFXBMWEY-NTYUQYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 、 (4S)-3-((E)-4'-Bromo-2'-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(4S)-3-((E)-4'-Bromo-2'-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions with .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated chiral N-acyloxazolidinones: synthesis of (+)-S-145
  作者：Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo00304a019

  日期：1990.8
• MARTINELLI, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5065-5073
  作者：MARTINELLI, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——