1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl-(3R)-<(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercaptoazetidine>-2-one | 84701-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl-(3R)-<(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercaptoazetidine>-2-one
• 英文别名: 1-(D-carboxy-2-methylpropyl)-3-L-(δ-L-2-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one；(2S)-2-amino-6-[[(3R,4R)-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]-2-oxo-4-sulfanylazetidin-3-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 84701-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: ZULQNEUCXVFHPS-CKIYVRPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl-(3R)-<(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercaptoazetidine>-2-one 生成 (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-3-oxo-1-sulfanylprop-1-en-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-chloromercury 在 硫化氢 作用下， 生成 1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl-(3R)-<(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercaptoazetidine>-2-one
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶分流代谢产物的鉴定和表征

  摘要：

  [（5 S）-5-氨基-5-羧基戊酰基] -L- [3- 13 C]半胱氨酰-D- [ 15 N，3- 2 H]缬氨酸与异青霉素N合酶（IPNS）的温育导致观察到我们认为“分路代谢产物”的“残基”是由酶结合的单环β-内酰胺中间体的崩解形成的，并且根据化学研究表明，该产物并非源自游离的硫醇单环β-内酰胺的分解。

  DOI：

  10.1039/c39880001125

文献信息

• Synthesis of 1-(1-D-car☐y-2-methylpropyl)3-L-(5-L-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one (seco-isopenicillin N), a potential intermediate in penicillin biosynthesis.
  作者：S.K. Chung、R. Shankaranarayan、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88064-8

  日期：1983.1

  The title compound has efficiently been synthesized by the skeletal rearrangement of the protected isopenicillin N sulfoxide and the subsequent hydrolysis of the thiazoline ring.

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。
• Monocyclic β-lactam tripeptide, 1-(<scp>D</scp>-carboxy-2-methylpropyl)-3-<scp>L</scp>-(δ-<scp>L</scp>-2-aminoadipamido)-4-<scp>L</scp>-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis
  作者：Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Michael J. Crimmin、Leslie D. Field、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White

  DOI：10.1039/c39820001130

  日期：——

  The disulphide corresponding to the above thiol has been synthesised but all attempts to reduce this substance to the thiol have been unsuccessful, although an alternative procedure, via a thiomercury intermediate, enabled the thiol to be generated in situ; the properties of this thiol, however, are not in accord with those described for a putative intermediate in penicillin biosynthesis.

  与上述硫醇相对应的二硫化物已被合成，但将这种物质还原成硫醇的所有尝试都没有成功，尽管通过硫汞中间体的替代程序可以在原位生成硫醇；不过，这种硫醇的特性与青霉素生物合成过程中的假定中间体所描述的特性不一致。
• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Sir Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Michael J. Crimmin、Leslie D. Field、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White、John J. Usher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91148-2

  日期：1984.1
• SCOTT, A. IAN;SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY;CHUNG, SUNG-KEE, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 909-927
  作者：SCOTT, A. IAN、SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY、CHUNG, SUNG-KEE

  DOI：——

  日期：——