2-<2-Triphenylphosphoranyliden-propionyl>-benzofuran | 23618-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-Triphenylphosphoranyliden-propionyl>-benzofuran
• CAS: 23618-22-6
• 化学式: C₂₉H₂₃O₂P
• 分子量: 434.474
• InChiKey: HJIXPOTYYSBTCY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Triphenylphosphoranyliden-propionyl>-benzofuran 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(5-(benzofuran-2-yl)-4-methyl-2-(thiophen-2-yl)furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-<2-Triphenylphosphoranyliden-propionyl>-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative Alkynylation of Allenyl Ketones: Access to <scp>3‐Alkynyl</scp> Poly‐substituted Furans^†
  作者：Bowen Dou、Kang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300465

  日期：2023.12.15

  bearing alkynyl substituents are highly useful in organic synthesis. However, the methodologies to access these important furan derivatives are rather limited. We herein report an efficient synthesis of alkynylated furan derivatives based on Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between allenyl ketones and terminal alkynes. This novel synthesis of alkynylated furans with wide substrate scope is operationally

  带有炔基取代基的呋喃在有机合成中非常有用。然而，获取这些重要的呋喃衍生物的方法相当有限。我们在此报道了基于钯催化的丙二烯酮和末端炔之间的氧化交叉偶联反应的炔基化呋喃衍生物的有效合成。这种具有广泛底物范围的炔基化呋喃的新颖合成操作简单并且耐受各种官能团。从机理上讲，通过环异构化形成钯卡宾以及随后的炔基迁移插入被认为是转化中的关键步骤。本文报道的反应进一步证明了卡宾交叉偶联的普遍性。