methyl 4-(((2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)methyl)benzoate | 1363421-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)methyl)benzoate
• CAS: 1363421-55-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: APAIYCIWORCOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)methyl)benzoate 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 methyl 4-[[2-methyl-3-[(E)-3-oxo-3-pyridin-4-ylprop-1-enyl]-1H-indol-5-yl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮作为一种新型非凋亡细胞死亡 Methuosis 诱导剂的合成和评价

  摘要：

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药

  DOI：

  10.1021/jm201006x
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到methyl 4-(((2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮作为一种新型非凋亡细胞死亡 Methuosis 诱导剂的合成和评价

  摘要：

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药

  DOI：

  10.1021/jm201006x