(-)-(S,E)-4-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde | 1039000-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S,E)-4-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S)-4-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1039000-26-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: AQEJUNAECXTZAJ-DTNZZMPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S,E)-4-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二烯与α-（N，N-二酰基氨基）丙烯醛的有机催化对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol8011277
• 作为产物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 、 α-phthalimidoacrolein 在 2.75C₆HF₅O₃S*C₁₉H₃₃N₃ 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 (-)-(S,E)-4-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯与α-（N，N-二酰基氨基）丙烯醛的有机催化对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol8011277

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction of Dienes with α-(<i>N</i>,<i>N</i>-Diacylamino)acroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1021/ol8011277

  日期：2008.7.3

  Catalytic and highly enantioselective Diels-Alder reaction of cyclic and acyclic dienes with alpha-phthalimidoacroleins provides cyclic alpha-quaternary alpha-amino acid precursors. The conformationally flexible chiral ammonium salt of H-L-Phe-L-Leu-N(CH(2)CH(2)) 2-reduced triamine with pentafluorobenzensulfonic acid is very effective as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction.

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。