(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-benzyloxyacetylimidazolidin-2-one | 123394-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-benzyloxyacetylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(2-phenylmethoxyacetyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 123394-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CBFGKGYKGXCXIM-DNVCBOLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-benzyloxyacetylimidazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(Benzyloxy)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-benzyloxyacetylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6

文献信息

• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;ROMERO, MARTA;SANDRI, SERGIO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1501-1508
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、ROMERO, MARTA、SANDRI, SERGIO

  DOI：——

  日期：——
• EPOTHILON-SYNTHESEBAUSTEINE I: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：R&D-Biopharmaceuticals

  公开号：EP1358144B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US6867333B2
  申请人：——

  公开号：US6867333B2

  公开（公告）日：2005-03-15