5-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one | 873431-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 873431-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: UHAMLHINHZVQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 TEA 、 溴 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2(5H)-Furanone, 3-bromo-5-(cyclohexylmethylene)-4-methoxy-, (5Z)-
  参考文献：
  名称：

  Pulvinones as bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Pulvin ones were synthesized (> 180) in arrays and evaluated as inhibitors of early stage cell wall biosynthesis enzymes MurA-MurD. Several pulvinones inhibited Mur enzymes with IC50's in the 1-10 mu g/mL range and demonstrated antibacterial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphyloccus aureus, vancomycin-resistant Enterococcus faecalis, and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 、 环己烷基甲醛 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pulvinones as bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Pulvin ones were synthesized (> 180) in arrays and evaluated as inhibitors of early stage cell wall biosynthesis enzymes MurA-MurD. Several pulvinones inhibited Mur enzymes with IC50's in the 1-10 mu g/mL range and demonstrated antibacterial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphyloccus aureus, vancomycin-resistant Enterococcus faecalis, and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.021