dimethyl (2R,3R)-2-methoxy-3-methylsuccinate | 80902-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-2-methoxy-3-methylsuccinate
• 英文别名: dimethyl-2-methoxy-3-methyl-succinate
• CAS: 80902-46-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QZSAMDQNEYHRCY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methoxy-3-methylene-succinic acid dimethyl ester 在 rhodium biphosphine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62.2%的产率得到dimethyl (2R,3R)-2-methoxy-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  3-取代衣康酸酯的立体选择性均相加氢

  摘要：

  当由阳离子铑化合物催化时，标题化合物的氢化以高非对映选择性发生，而当催化剂为手性时，则以有效的动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1039/c39870000181

文献信息

• Cystothiazoles A and B, New Bithiazole-type Antibiotics from the Myxobacterium Cystobacter fuscus.
  作者：MAKOTO OJIKA、YOSHIHIRO SUZUKI、AKANE TSUKAMOTO、YOUJI SAKAGAMI、RYOSUKE FUDOU、TOSHIHIKO YOSHIMURA、SHIGERU YAMANAKA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.275

  日期：——

  New bithiazole-type antibiotics, cystothiazoles A (C20H26N2O4S2) and B (C20H26N2O5S2), have been isolated from a culture broth of the myxobacterium, Cystobacter fuscus. The gross structures of these compounds were elucidated by spectroscopic analysis, and their absolute stereochemistry was determined by chemical degradation of cystothiazole A. Cystothiazole A inhibits fungi and human tumor cells, whereas it is inactive against bacteria. The antifungal activity appears to result from the inhibition of submitochondrial NADH oxidation. Although these compounds are structurally related to the known antibiotic myxothiazol, cystothiazole A was more active against fungi and less cytotoxic than myxothiazol.

  从粘细菌Cystobacter fuscus的培养液中分离出新的噻唑类抗生素Cystothiazoles A（C20H26N2O4S2）和B（C20H26N2O5S2）。通过光谱分析阐明了这些化合物的总体结构，并通过Cystothiazole A的化学降解确定了其绝对立体化学。Cystothiazole A抑制真菌和人类肿瘤细胞，但对细菌无效。抗真菌活性似乎是由于抑制了线粒体辅酶NADH的氧化。尽管这些化合物与已知的抗生素粘菌素在结构上有关，但Cystothiazole A对真菌的活性更强，且比粘菌素具有更低的细胞毒性。
• The stereochemistry of myxothiazol
  作者：W. Trowitzsch、G. Höfle、W.S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91320-6

  日期：1981.1