3,11-bis--3,11-diazatricyclo<5.3.1.12,6>dodeca-4,8-diene-10,12-dione | 74780-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,11-bis--3,11-diazatricyclo<5.3.1.12,6>dodeca-4,8-diene-10,12-dione
• 英文别名: 3,11-bis--3,11-diazatricyclo<5.3.1.1^2,6>dodeca-4,8-diene-10,12-dione；3,11-bis-[trans-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-3,11-diazatricyclo[5.3.1.1^2,6]dodeca-4,8-diene-10,12-dione
• CAS: 74780-52-2
• 化学式: C₂₈H₁₈Cl₂N₄O₈
• 分子量: 609.379
• InChiKey: LRTZVRVQPLMYPP-LHKKASANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  161.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-bis--3,11-diazatricyclo<5.3.1.12,6>dodeca-4,8-diene-10,12-dione 、 富马酸二乙酯 在 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到diethyl 8--2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-exo,7-endo-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362
• 作为产物：
  描述：

  1--3-hydroxypyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3,11-bis--3,11-diazatricyclo<5.3.1.12,6>dodeca-4,8-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362